Das Zeichnen von Porträts gehört zu den beliebtesten Themen in der Zeichenkunst. Im Gegensatz zum Stillleben oder zum Landschaftsmotiv gestaltet sich das Porträtzeichnen vergleichsweise schwierig. Während die Sicht auf eine Obstschale oder eine Landschaft durch die Phantasie des Zeichners beeinträchtigt wird und somit auch Spielraum in der Betrachtungsweise zulässt, sind Portraits sehr schwierig, da das Bild schließlich Ähnlichkeit mit der Person haben sollte, die abgezeichnet wurde.

Da das menschliche Gehirn darauf trainiert ist, sich Details von Gesichtern zu merken und wieder zu erkennen, fallen Unstimmigkeiten im gezeichneten Porträt dem Betrachter sofort auf. Oftmals sind es lediglich Kleinigkeiten, wie beispielsweise die Proportionen, die das Porträt so sehr verändern, dass die gezeichnete Person kaum zu erkennen ist.

Bereits beim Betrachten einer einfachen Karikatur fällt auf, dass die Proportionen sehr wichtig sind. Aufgrund einer realistischen Darstellung können Personen auf Karikaturen problemlos wiedererkannt werden.
Besonders wichtig ist es, beim Zeichnen lernen, die Form des Kopfes richtig darzustellen. Hat die zu zeichnende Person in der Realität eine flache Stirn, auf dem Portrait jedoch eine hohe Stirn, wird man die Person kaum erkennen. Die Darstellung der Haare stellt Anfänger ebenso häufig vor Probleme.

Auch die Form und Lage der Augen spielt beim Zeichnen von Porträts eine große Rolle. Liegen die Augen dicht zusammen, weit auseinander oder sind sie schräg gestellt? Auf diese Merkmale sollte man besonderes Augenmerk richten.

Zeichenanfänger begehen in der Regel immer die gleichen und typischen Fehler beim Zeichnen von Porträts. Das Zentrum des Gesichtes bildet die Nase, an dessen Form selbst erfahrene Porträtzeichner häufig scheitern. Natürlich kann man anfangs einfach versuchen, ein Porträt zu zeichnen, was sich vermutlich als sehr schwierig darstellen wird.
Besser ist es, in der Anfangsphase ein Zeichenbuch für Anfänger zur Hilfe zu nehmen, um so die ersten Versuche auf das Papier zu bringen. Nur so lernt man von Anfang an, wie die ersten Schritte aussehen müssen. Denn auch die Perspektive und die Schattierungen spielen eine große Rolle. Zeichenbücher für Anfänger können diese Feinheiten in der Regel besser vermitteln und bieten dem Portraitzeichner eine sehr gute Hilfestellung.